4 марта 2014 года. Объявлено, что полет корабля Dragon по программе CRS-5 состоится 27 ноября 2014 года. Ранее полет был назначен на 12 сентября 2014 года.
8 октября 2014 года. После переноса старта на 3 октября, а потом на 1 декабря, новой датой старта названо 9 декабря 2014 года.
18 ноября 2014 года. После очередного переноса новой датой старта названо 16 декабря 2014 года.
18 ноября 2014 года. После очередного переноса новой датой старта названо 16 декабря 2014 года.
11 декабря 2014 года. Пуск перенесен на 18 декабря 2014 года.
11 декабря 2014 года. Из-за технических неполадок, возникших в ходе огневого испытания двигателей первой ступени и необходимости проведения проверки и анализа функционирования систем ракеты, пуск перенесен на 6 января 2015 года.
6 января 2015 года. Старт был отложен за 1 минуту 21 секунду до запуска. Причиной стали проблемы со второй ступенью ракеты-носителя Falcon 9. Следующая попытка будет предпринята в пятницу 9 января.
7 января 2015 года. Специалисты компании SpaceX перенесли запуск на субботу 10 января.
10 января 2015 года. В 09:47 UTC (12:47 мск) с площадки SLC-40 Станции ВВС США «Мыс Канаверал» стартовыми командами компании SpaceX при поддержке боевых расчетов 45-го Космического крыла ВВС США осуществлен пуск ракеты-носителя Falcon-9 (v.1.1) с грузовым кораблем Dragon CRS-5. Через 02м37с после старта двигатели первой ступени были отключены, и еще через 4 секунды было проведено отделение первой ступени. Через 8 секунд поле отделения 1-й ступени был произведено включение двигателя 2-й ступени, который вывел корабль на орбиту с параметрами 199,2 км х 365,5 км.
Эксперимент по возвращению первой ступени на баржу окончился неудачей. Спупень приземлилась на судно-баржу (ASDS - autonomous spaceport drone ship), но приземление получилось жестким, ступень была разрушена, пострадала и часть палубного оборудования баржи.
10 января 2015 года. В 10:54 UTC (13:54 мск) корабль был «захвачен» манипулятором Canadarm-2 и в 13:54 UTC (16:54) пристыкован к модулю Harmony американского сегмента станции.
10 февраля 2015 года. В 19:10 UTC (22:10 ДМВ) корабль был отстыкован с помощью манипулятора Canadarm-2 и покинул станцию.
11 февраля 2015 года. В 00:44 UTC (03:44 ДМВ) возвращаемый аппарат корабля приводнился в Тихом океане близ западного побережья США.