5 июня 2009 года. Геннадий Падалка и Michael Barratt провели работы в открытом космосе. Выходной люк №1 СО «Пирс» был открыты в 07:52 UTC (11:52 мск). Начало выхода было немного (около часа) задержано из-за анализа причины высокой концентрации углекислого газа в скафандрах. Это первый выход космонавтов в новых скафандрах «Орлан-МК» (Падалка работал в скафандре №5 с красными полосками, а Баррат - в скафандре №6 с синими полосками).
Во время выхода были выполнены следующие задачи:
10 июня 2009 года. Геннадий Падалка и Michael Barratt провели работы в переходном отсеке (ПхО) служебного модуля (СМ) «Звезда». В 06:55 UTC (10:55 мск) астронавты демонтировали плоскую крышку с зенитного стыковочного агрегата ПхО СМ «Звезда», разгерметизировав тем самым переходный отсек. Работы были начаты на несколько минут позже, поскольку астронавты размораживали заледеневший клапан, сбрасывающий давление в ПхО. После этого на место плоской крышки ими был установлен стыковочный конус, который был герметично закрыт в 07:07 UTC (11:07 мск). Таким образом, в условиях вакуума («закрытого» космоса) астронавты работали 12 минут. Успешное проведение этой работы означает оборудование на МКС ещё одного «причала», к которому в ноябре 2009 года планируется пристыковать малый исследовательский модуль МИМ-2.
3 июля 2009 года. Осуществлена перестыковка корабля со стыковочного узла на агрегатном отсеке модуле «Звезда» на стыковочный узел на модуле «Пирс» (с целью освобождения стыковочного узла для приёма грузового корабля «Прогресс М-67»). 2 июля в 21:29 UTC (3 июля в 01:29 мск) корабль с космонавтами Геннадием Падалкой, Майклом Барраттом и Коити Вакатой на борту отделился от станции и затем отошёл от неё на расстояние около 30 метров. В 21:55 UTC (3 июля в 01:55 мск) корабль был пристыкован к узлу на модуле «Пирс». Время нахождения корабля в автономном полёте составило 26 минут.
9 октября 2009 года командир экспедиции МКС-20 Геннадий Падалка на официальной церемонии передачи смены передал свои командирские полномочия командирe экспедиции МКС-21 астронавту ЕКА бельгийцу Франку Де Винну.
11 октября 2009 года в 01:07 UTC (05:07 мск) космический корабль «Союз ТМА-14» отстыковался от Международной космической станции и направился к Земле. В 03:40:43 UTC (07:40:43 мск) были включены тормозные двигатели корабля. Отработав почти 260 секунд, они обеспечили сход корабля с орбиты.
11 октября 2009 года в 04:31:40 UTC (08:31:40 мск) cпускаемый аппарат ТПК «Союз ТМА-14» с космонавтами Геннадием Падалкой, Майклом Барраттом и Ги Лалиберте на борту совершил посадку мягкую посадку в расчётном районе в 90 км севернее города Аркалыка в Казахстане.
Продолжительность полёта корабля составила .